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Fmoc-Arg(Pbf)-OH Sale

(Synonyms: Fmoc-Pbf-精氨酸) 目录号 : GA11082

Fmoc-Arg(Pbf)-OH是一种受Fmoc保护的氨基酸衍生物,可用于制造含精氨酸的肽。

Fmoc-Arg(Pbf)-OH Chemical Structure

Cas No.:154445-77-9

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Description

Fmoc-Arg(Pbf)-OH is a protected amino acid derivative of arginine [1]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH is a similar compound to Gly-Pro and Arg(Pbf)-OH, both of which are dipeptide structural units. The Pbf group of Fmoc-Arg(Pbf)-OH can be cleaved under moderately acidic conditions [2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH has been used in the solid-phase synthesis of peptides containing L-arginine [3].

References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[3] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.
[4] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH是一种受Fmoc保护的氨基酸衍生物,可用于制造含精氨酸的肽 [1]。Fmoc-Arg(Pbf)-OH是Gly-Pro和Arg(Pbf)-OH的类似物,后两者也是二肽结构单元。Fmoc-Arg(Pbf)-OH的Pbf基团可以在中等酸性条件下裂解 [2]。Fmoc-Arg(Pbf)-OH已用于含有 L-精氨酸的肽的固相合成 [3]

实验参考方法

Rink Amide树脂的加载和偶联[1]

1.Rink Amide HL (0.98mmol/g)在70°C膨胀20分钟。

2.在DMF中加入20%哌啶溶液以去除树脂中的Fmoc基团。

3.Fmoc氨基酸(4.00eq.)与O-(苯并三唑-1-酰基)-N,N,N′,N′-六氟磷酸四甲基脲(HBTU,3.92eq.)、1-羟基苯并三唑水合物(HOBt,4.00eq.)和N,N - 二异丙基乙酰胺(DIPEA,8.0eq.)偶联。

4.在偶联下一个氨基酸之前,用DMF中的哌啶(20%)进行N端Fmoc的去除。

5.Fmoc-Phe-OH(4.0eq.)和Fmoc-Trp(Boc)-OH(4.0eq.)在70°C偶联5分钟,Fmoc-Bip-OH(4.0eq.) 在 75°C 偶联。Fmoc-Arg(Pbf)-OH(4.0eq.)在室温下偶联60分钟,Fmoc-Lys(N3)在室温下偶联16小时。N3-PEG200-COOH(4.0eq.)或N3-PEG400-COOH(4.0eq)在室温下与HBTU(3.92eq.)和HOBt(4.0eq.)偶联16小时。

6.最后一次偶联后,非PEG化肽从Fmoc基团中去除,树脂用MeOH和DCM洗涤,然后放入干燥机过夜。

此流程仅提供了一项指导原则,具体操作时应根据您的实际需求进行调整。

References:

[1] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

化学性质

Cas No. 154445-77-9 SDF
别名 Fmoc-Pbf-精氨酸
化学名 (2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
Canonical SMILES CC1=C2C(=C(C(=C1C)S(=O)(=O)NC(=NCCCC(C(=O)O)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35)N)C)CC(O2)(C)C
分子式 C34H40N4O7S 分子量 648.8
溶解度 ≥ 64.9mg/mL in DMSO, ≥ 2.14 mg/mL in EtOH with ultrasonic 储存条件 Desiccate at -20°C
General tips 请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至37℃,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition 评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备RT,或根据请求配备蓝冰。

溶解性数据

制备储备液
1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5413 mL 7.7065 mL 15.4131 mL
5 mM 0.3083 mL 1.5413 mL 3.0826 mL
10 mM 0.1541 mL 0.7707 mL 1.5413 mL
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计算

动物体内配方计算器 (澄清溶液)

第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
给药剂量 mg/kg 动物平均体重 g 每只动物给药体积 ul 动物数量
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶于水的药物;不同批次药物配方比例不同,请联系GLPBIO为您提供正确的澄清溶液配方)
% DMSO % % Tween 80 % saline
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